Mas o envolvimento do empresário Raimundo Florêncio com o setor de transportes começou bem antes, nos idos de 1950. Nessa época, o Maranhão era conhecido como o "celeiro do Nordeste", em virtude das grandes safras de arroz produzidas por pequenos agricultores dos vales dos rios Mearim e Itapecuru. Lavradores que, em boa parcela, eram migrantes cearenses, vindos para o estado em busca de oportunidades de trabalho e sobrevivência. Semeadas as terras férteis da região central do estado, a economia rizícola cresceu muito rapidamente, convivendo com atividades tradicionais, como a produção de algodão e o extrativismo do babaçu.

Dessa forma, a história do pioneiro Raimundo Florêncio Monteiro teve início no Maranhão dos anos 1950, quando aqui chegou, trabalhando com um caminhão no transporte de cargas (arroz e algodão). Tempos difíceis estes, em que viajou pelo interior do estado, rasgando estradas e suplantando inúmeros obstáculos.

Percebendo as deficiências do transporte de passageiros na região do Mearim, resolveu investir no setor. Assim, em 1960, fabricou um caminhão do tipo misto, fazendo a linha Bacabal / Olho d’Água das Cunhas. Logo no ano seguinte, comprou outro carro do tipo misto, com três cabines e carroceria de madeira, para fazer as linhas Bacabal / Bom Jardim e Bacabal / Andirobal (atual município de Pio XII).

Os negócios iam de vento em popa, confirmando o tino empresarial deste pioneiro dos transportes rodoviários no Maranhão. Mais veículos foram sendo adquiridos: quatro carros Chevrolet do tipo jardineira (1962); três "paus de arara", também Chevrolet (1963); outros quatro carros (1964). Em 1967, Raimundo Florêncio comprou o primeiro ônibus fechado, tendo como cobrador seu irmão mais velho, Francisco (conhecido como Chicó, hoje já falecido). Bastante moderno para a época, o ônibus fechado era desconhecido dos usuários, que tentavam entrar pelo bagageiro, ao invés da porta...

Conforme já mencionado, em 1968, os irmãos Florêncio (Raimundo, João e Manuel), vislumbrando a ampliação de suas atividades no ramo de transporte de passageiros, fundaram a Empresa Florêncio Ltda, que logo se tornou uma das mais conceituadas e promissoras do estado. Com sede no município de Bacabal, a Empresa Florêncio atendia às populações do vale do Mearim, com linhas para o Alto Turi, Arari, Bacabal, Bom Jardim, Caxias, Coroatá, Pedreiras, Pinheiro, Pio XII, São Luís e Teresina, dentre outras cidades.

A sociedade familiar foi desfeita em 1978, cada irmão ficando com parte do capital e formando sua própria empresa. A divisão foi a seguinte: o Sr. Raimundo reteve 50% do capital (com 26 ônibus reunidos na Empresa Florêncio, sede em Bacabal); o Sr. João ficou com 25% (com 14 ônibus que formaram a Viação Florêncio, localizada em São Luís); e o Sr. Manuel também com 25% (com 14 ônibus agrupados na Expresso Florêncio, sediada em Pinheiro).

Após a partilha, o Sr. Raimundo Florêncio deu continuidade aos planos de expansão da Empresa Florêncio Ltda, ampliando a frota e melhorando a qualidade dos serviços oferecidos aos usuários. Contudo, dificuldades e prejuízos, além da concorrência de grandes empresas vindas de outros estados, obrigaram-no a se desfazer da empresa. Assim, em abril de 1985, a Empresa Florêncio, depois de 17 anos de atividades, foi vendida à Empresa Eldorado, que mais tarde transferiu o seu controle para as mãos da Expresso Continental.

Hoje, já aposentado, aos 72 anos, o pioneiro Raimundo Florêncio Monteiro vive com seus familiares em Bacabal, município que ajudou a crescer e prosperar através de sua ação como empreendedor e homem de negócios ao longo de mais de três décadas. Cidade que, muito justamente, homenageou a saga desta família de imigrantes cearenses, atribuindo o seu nome a uma de suas principais artérias: Rua Florêncio Monteiro.