Começou suas atividades no transporte urbano de passageiros em 1953, como empresa individual prestadora de serviços, contando com apenas um ônibus (Haverster L-124) montado em chassi de caminhão, que por ser considerado longo fora apelidado pelos usuários de "Barca".

O espírito empreendedor de Benedito Pires I esteve presente desde o início do que é hoje a Empresa São Benedito Ltda.: diante da obrigação legal de operar sob o regime autônomo, não hesitou

em fazer registro de vários veículos em nome de seus familiares, o que demonstrava seu objetivo de expansão da empresa, como que antevendo as transformações porque passaria o transporte urbano anos depois.

Sua atuação como empresário do transporte urbano sempre foi pontuada pelo dinamismo e por ações inovadoras. Em junho de 1968, comprou o primeiro carro a óleo diesel no Maranhão, bem como o primeiro carro industrializado, juntamente com as empresas PRIMOR e São Cristóvão. Foram os primeiros ônibus com cadeira de cobrador e catraca, uma grande novidade na época.

A criação do Departamento Municipal de Trânsito (DMT), em 1969, teve como conseqüência a organização das empresas e a criação do seu próprio sindicato. A partir de então, já devidamente cadastradas, as empresas começaram a operar sob o regime de concessão de linhas, atingindo os diversos bairros da cidade.

Em setembro de 1969, o Sr. Benedito Pires I passou a dirigir a Empresa São Benedito Ltda., que, com uma frota de trinta e dois carros, atendia a três mil passageiros por dia, fazendo as linhas Anil, Matadouro, Monte Castelo e Diamante.

Atualmente, a empresa dispõe de uma frota de setenta ônibus com idade média de 3,5 anos. Durante o ano de 1996, transportou doze milhões de passageiros, percorrendo em média cinco milhões de quilômetros/ano. Tais dados demonstram, de forma inequívoca, que, desde a sua criação, a São Benedito teve como elemento diferencial o empreendedorismo de seu fundador, sendo considerada como uma das empresas de maior crescimento no setor de transporte de São Luís.

A permissão da Secretaria Municipal de Transportes Urbanos (SEMTUR) para a criação de serviços executivos destinados a um novo mercado de passageiros, com maior poder aquisitivo, alterou a oferta de veículos de transporte coletivo para passageiros: se em 1968 a inovação era o veículo a diesel ou o industrializado com cadeira para cobrador e catraca; no final dos anos noventa, já se podia desfrutar do ônibus com ar condicionado. A Empresa São Benedito não ficou alheia a tais mudanças, investindo de imediato em mais esta opção ao usuário, além de pesquisar o mercado, mantendo uma linha de dinamismo e prudência característicos daqueles que não querem se distanciar das inovações, sem, no entanto, comprometer a solidez de uma empresa que já dura quase meio século.

A trajetória da Empresa São Benedito remete, de forma inarredável, portanto, à pessoa do Sr. Benedito Pires I, empresário obstinado que, atento a todas as transformações do transporte urbano em São Luís, acompanhou de perto a evolução deste setor e por isto é o responsável maior pelo status da empresa no cenário maranhense.

Por outro lado, deve-se destacar ainda a atuação política do empresário, que exerce o cargo de vereador desde 1973, tendo sido por diversas vezes reconduzido à função pública pela população ludovicense, em função dos bons serviços prestados à coletividade.